Ogni anno a Boston ci sono più di 300 rapine in banca e la maggior parte dei rapinatori vive in un quartiere di un miglio quadrato chiamato Charlestown. Uno di loro è Doug MacCray (Ben Affleck), ma è diverso da tutti gli altri ladri, ha avuto un'occasione per evitare di seguire il percorso criminale di suo padre, ma poi è diventato il capo di una banda di rapinatori spietati, che si vantano di prendere quello che vogliono e di uscirne sempre puliti. Sono loro l'unica famiglia di Doug e Jem (Jeremy Renner), malgrado il carattere duro e suscettibile, è praticamente un fratello. Le cose però cambiano con l'ultima rapina, quando Jem prende in ostaggio per breve tempo la dirigente di banca Claire Keesey (Rebecca Hall). Quando scoprono che anche lei vive a Charlestown, Jem diventa nervoso e vuole scoprire cosa la donna possa aver visto